| 2.Runde | Achtelfinale | ||
| Viertelfinale | Halbfinale | ||
| Finale | |||
| 1.Runde | ||
| Hannover 96 - Odense BK | 3:2 | 1:0 |
| FC Metz - Hamburger SV | 1:4 | 2:3 |
| FC Wacker Innsbruck - Eintracht Frankfurt | 2:2 | 0:3 |
| KP Legia Warschau SSA - TSV 1860 München | 6:0 | 3:2 |
| FC Hansa Rostock - OGC Nizza | 3:0 | 1:2 |
| Atletico Clube Bilbao - Liverpool FC | 2:1 | 1:2n.V.* |
| Daring Brüssel - FC Panathinaikos Athen | 2:1 | 0:2 |
| SK Slavia Prag - FC Aberdeen | 0:0 | 0:2 |
| Sporting CP Lissabon - FC Valencia | 3:0 | 1:4n.V. |
| Standard Lüttich - Leeds United FC | 0:0 | 2:3 |
| Trakia Plovdiv - Real Saragossa | 3:1 | 0:2 |
| FC Aris Saloniki - Hibernians FC | 1:0 | 6:0 |
| FC Bologna - FC Basel 1893 | 4:1 | 2:1 |
| NK Dinamo Zagreb - AC Florenz | 1:1 | 1:2 |
| SSC Neapel - Grasshopper-Club Zürich | 3:1 | 0:1 |
| FC Lausanne-Sport - Juventus Turin | 0:2 | 0:2 |
| Chelsea FC - FC Greenock Morton | 5:0 | 4:3 |
| DOS Utrecht - FC Dundalk | 1:1 | 1:2n.V. |
| Skeid Oslo - AIK Solna | 1:1 | 1:2 |
| Club Atletico Madrid - KSV Waregem | 2:1 | 0:1 |
| SC Leixoes - FC Arges Pitesti | 1:1 | 0:0 |
| AC Beerschot - DWS Amsterdam FC | 1:1 | 1:2 |
| NK Olimpija Ljubljana - FC Hibernian Edinburgh | 0:3 | 1:2 |
| FC Vitoria Setubal - FC Linfield | 3:0 | 3:1 |
| Newcastle United FC - Feyenoord Rotterdam | 4:0 | 0:2 |
| UFC Rapid Bukarest - OFK Belgrad | 3:1 | 1:6n.V. |
| Göztepe - Olympique Marseille | 2:0 | 0:2n.V.* |
| Wiener Sport-Club - SK Slavia Prag | 1:0 | 0:5 |
| FC Glasgow Rangers - FK Vojvodina Novi Sad | 2:0 | 0:1 |
| Olympique Lyon - Academica Coimbra | 1:0 | 0:1n.V.* |
| 1. FC Lokomotive Leipzig kampflos weiter.** | ||
| SC Ujpest Dosza Budapest kampflos weiter.*** | ||
| zurück | ||
| 2.Runde | ||
| AIK Solna - Hannover 96 | 4:2 | 2:5 |
| Hamburger SV - SK Slavia Prag | 4:1 | 1:3 |
| Juventus Turin - Eintracht Frankfurt | 0:0 | 0:1n.V. |
| FC Hansa Rostock - AC Florenz | 3:2 | 1:2 |
| FC Hibernian Edinburgh - 1. FC Lokomotive Leipzig | 3:1 | 1:0 |
| OFK Belgrad - FC Bologna | 1:0 | 1:1 |
| Leeds United FC - SSC Neapel | 2:0 | 0:2n.V.* |
| FC Aberdeen - Real Saragossa | 2:1 | 0:3 |
| Chelsea FC - DWS Amsterdam FC | 0:0 | 0:0n.V.* |
| Göztepe - FC Arges Pitesti | 3:0 | 2:3 |
| FC Vitoria Setubal - Olympique Lyon | 5:0 | 2:1 |
| FC Glasgow Rangers - FC Dundalk | 6:1 | 3:0 |
| Sporting CP Lissabon - Newcastle United FC | 1:1 | 0:1 |
| FC Aris Saloniki - SC Ujpest Dosza Budapest | 1:2 | 1:9 |
| KSV Waregem - KP Legia Warschau SSA | 1:0 | 0:2 |
| FC Panathinaikos Athen - Atletico Clube Bilbao | 0:0 | 0:1 |
| zurück | ||
| Achtelfinale | ||
| Hamburger SV - FC Hibernian Edinburgh | 1:0 | 1:2 |
| Leeds United FC - Hannover 96 | 5:1 | 2:1 |
| Atletico Clube Bilbao - Eintracht Frankfurt | 1:0 | 1:1 |
| FC Vitoria Setubal - AC Florenz | 3:0 | 1:2 |
| Real Saragossa - Newcastle United FC | 3:2 | 1:2 |
| DWS Amsterdam FC - FC Glasgow Rangers | 0:2 | 1:2 |
| OFK Belgrad - Göztepe | 3:1 | 0:2 |
| KP Legia Warschau SSA - SC Ujpest Dosza Budapest | 0:1 | 2:2 |
| zurück | ||
| Viertelfinale | ||
| Leeds United FC - SC Ujpest Dosza Budapest | 0:1 | 0:2 |
| Newcastle United FC - FC Vitoria Setubal | 5:1 | 1:3 |
| FC Glasgow Rangers - Atletico Clube Bilbao | 4:1 | 0:2 |
| Göztepe kampflos weiter gegen Hamburger SV.* | ||
| zurück | ||
| Halbfinale | ||
| Göztepe - SC Ujpest Dosza Budapest | 1:4 | 0:4 |
| Newcastle United FC - FC Glasgow Rangers | 2:0 | 0:0 |
| zurück | ||
| Finale am 29.05. und 11.06.1969 | ||
|
Newcastle United FC - SC Ujpest Dosza Budapest |
3:0 | 3:2 |
| zurück | ||
Hinweise:
1.Runde:
* Losentscheid für
Atletico Clube Bilbao
bzw. Göztepe bzw.
Olympique Lyon.
** gegen KB Kopenhagen
*** gegen Union
Sportive
Luxemburg
2.Runde:
* Losentscheid für Leeds United FC bzw.
DWS Amsterdam
Viertelfinale:
* Der
Hamburger SV trat aus Termingründen nicht an.